麦迪逊于 2018 年从诺维奇加盟莱斯特城，他很快成为一名中场明星，为莱斯特城 2021 年足总杯的成功做出了贡献。

　　26 岁的麦迪森在五个赛季后宣布退出并转会至托特纳姆热刺，但他承认降级对他造成了伤害。

　　麦迪森告诉媒体：“事情并没有按照我想要的方式结束，我不希望它以那种酸涩的方式结束。

　　“说实话，我认为这可能会永远给我留下伤痕。不要太深，但我不想留下那个音符，那个降级的酸涩音符。

　　“仅仅因为我对俱乐部的评价如此之高，对于我们这些球员来说，作为带领莱斯特城重返英冠的球员来说，这几乎就像是一种骄傲的打击，这并不好。

　　“但是听着，我们是专业人士，我们继续前进，我们掸掉身上的灰尘，这是我的新旅程。

　　“我认为他们有一个很好的机会做到这一点，我真的希望他们这样做，这是一家很棒的俱乐部。

　　麦迪逊在莱斯特城效力期间贡献了55个进球和41次助攻，这对于他们重返英超的过程来说是一个巨大的遗憾。